Ichabot Crane, un maestro di scuola originario del Connecticut, insegna in una piccola scuola nella zona di Sleepy Hollow, una vallata nello stato di New York, nella quale sono molto diffuse le storie di fantasmi e malefici narrate dalla popolazione di origine olandese che la abita. La più famosa di queste storie è quella dell'Assiano Galoppante, il fantasma di un soldato decapitato, che scorrazza per la zona alla ricerca della sua testa.